O futebol chegou a Poços de Caldas no ano de 1904 trazido por Paulino de Souza, um dos fundadores do Football Club Caldense. Depois disso surgiram outras agremiações, como o Local FC e o Internacional FC, o qual encerrou suas atividades em fevereiro de 1925. Alguns remanescente dessas agremiações se uniram para fundar a Associação Atlética Caldense. Nomes como Fosco Pardini, Affonso Junqueira e João de Moura Gavião lideraram os jovens desportistas da cidade e fundaram a Associação Atlética Caldense em 07 de setembro de 1925.
Apesar das dificuldades enfrentadas no começo, a associação despertou grande interesse da juventude de Poços de Caldas pelo futebol. No dia 03 de abril de 1926 a Associação Atlética Caldense se fundiu com o Gambrinus FC para dar origem ao grêmio esportivo social. Os jogos aconteciam no Chalet Procópio, um campinho de terra localizado na propriedade do Coronel Cristiano Osório de Oliveira, fazendeiro que morava em São João da Boa Vista. Em 1929 uma comissão chefiada pelo prefeito Carlos Pinheiros foi a São João da Boa Vista e conseguiu junto ao Coronel Cristiano Osório a cessão do imóvel a título precário.
Com o falecimento de Cristiano Osório em 1938, a diretoria alviverde resolveu homenageá-lo cinco anos depois, em 1943, com a mudança do nome do estádio, de Chalet Procópio para Estádio Coronel Cristiano Osório. Em 1947, a diretoria do presidente José Anacleto Pereira conseguiu da família de Cristiano Osório um comando de uso, com o prazo de 20 anos, para as instalações do clube.
A Caldense teve sede em diferentes locais ao longo dos anos: Palacete Cobra, na praça Pedro Sanches; antigo Cassino Gibimba, de 1938 a 1942; no Polytheama, na avenida Francisco Salles até 1959; edifício Imperial até 1962 e, finalmente, em 1962 junto ao estádio Cristiano Osório, na gestão do presidente Antônio Megale.
O terreno da sede social foi obtido no mesmo ano, após uma negociação entre Caldense, Prefeitura e a família de Cristiano Osório, onde a Caldense passou a ser a dona definitiva do espaço. Essa transação foi realizada graças ao empenho do prefeito David Benedicto Ottoni que, com a aprovação da Câmara Municipal, se comprometeu em troca a proceder o arruamento da chácara Osório pela prefeitura. Com a posse do imóvel, vários melhoramentos foram realizados pelas diretorias subsequentes, como a construção da piscina.
Entre 1960 e 1961 o futebol da Veterana teve repercussão nacional pela campanha das 57 partidas invictas, o que proporcionou uma onda de entusiasmo entre associados e moradores de Poços de Caldas.
Lutando em seu próprio estádio, que foi durante muitas décadas o palco de memoráveis vitórias do Verdão, e com a construção das quadras cobertas que possibilitaram a realização dos saudosos Jogos Abertos de Poços de Caldas, a Caldense pôde se destacar nos meios esportivos, tornando-se orgulho dos poços-caldenses de nascimento e de coração.
Na década de 1970 a equipe profissionalizou o departamento de futebol e viveu sua era de ouro. Chegou à elite do Campeonato Mineiro pela primeira vez em 1972, foi tetracampeã do interior entre 1974 e 1977 e conquistou títulos de diversos torneios regionais. Com a ascensão da equipe, o Cristiano Osório ficou pequeno. Em 1979, foi inaugurado o Estádio Municipal Ronaldo Junqueira. O Cristiano Osório foi desativado dois anos depois, em 1981. Em seu lugar foram construídas quadras de tênis, de peteca, um parque infantil, assim como uma nova piscina para atender o número de associados que a cada ano crescia.
Posteriormente, o clube adquiriu, no bairro Parque Pinheiros, uma área de treinamento para o futebol profissional, denominada Ninho dos Periquitos. Inaugurado em dezembro de 1995, o local conta com alojamento, campos de futebol, academia, refeitório, vestiários, escritório e piscina para a preparação dos jogadores.
Em 2002, a Caldense conseguiu o maior título de sua historia, o Campeonato Mineiro. Com uma campanha brilhante na competição de pontos corridos, a equipe verde e branca mostrou toda sua capacidade em jogos memoráveis. Na rodada final, venceu o Nacional de Uberaba por 2 a 0 e levantou a taça.
Em 2004 obteve o título de campeã do interior em uma trajetória marcante. Na temporada de 2015, a Veterana realizou uma campanha incrível no Campeonato Mineiro. Chegou invicta na final contra o Atlético-MG e foi superada por 2 a 1 com um gol irregular, sendo vice-campeã e campeã do interior.
Nos últimos anos a Veterana fez grandes campanhas no estadual, chegou à semifinal em 2020, venceu Cruzeiro, Atlético e América em 2021 e novamente foi semifinalista em 2022, inclusive disputou o título do interior diante do Athletic.
No esporte especializado, a Caldense alcançou inúmeros feitos. Sediou treinos das seleções brasileiras de basquete, vôlei, futsal, tênis de mesa. Conquistou incontáveis títulos nas mais diversas modalidades. Na parte social, se destaca pela realização de bailes e eventos. Já recebeu apresentações ao longo dos anos de Roberto Carlos, Erasmo Carlos, Titãs, Engenheiros do Hawaí, Chacrinha, Costinha e muitas outras celebridades.
O clube oferece treinos de basquete, vôlei, futsal, handball, tênis de campo, tênis de mesa, cricket, natação, beach tennis, peteca, futebol society, squash e artes marciais. Atualmente a Caldense é um dos clubes sociais mais bem estruturados do país, e um dos maiores de Minas Gerais. Conta com 2.980 sócios quotistas e 11.677 dependentes, totalizando um quadro associativo de mais de 14.650 pessoas.